Édesanyja minden eszközzel próbálta meggyőzni a fiatal Winstont, hogy szokjon le a szivarozásról. Egy alkalommal egy fegyvert és egy pónit ígért neki, ha hat hónapra felhagy a szokással. Bár Churchill fél évig tényleg nem gyújtott rá, miután anyja beváltotta az ígéretét, újra szivarozni kezdett.

Churchill olyannyira nem tudott lemondani a szivarozásról, hogy amikor a II. világháború alatt repülővel utazott, még az oxigénmaszkját is úgy alakították ki, hogy azon keresztül tudjon füstölni. Az anekdota szerint Churchill volt az egyetlen, akitől Montgomery tábornok elviselte, ha a jelenlétében dohányzik.