Egy anekdota szerint a londoni bombázáskor a Dunhill dohánygyár vezetőjének Churchillhez intézett első szavai ezek voltak: „A kubai szivarjai biztonságban vannak, uram”, ugyanis a brit miniszterelnök napi 6–10 szivart is elszívott kedvenceiből.
Ő valószínűleg egyike volt azoknak, akik számára a szivarozás művészet: olyan testre és lélekre ható élmény, amely leginkább egy igazán különleges étel elfogyasztásához vagy egy finom pohár bor megízleléséhez hasonlítható.