Annak ellenére, hogy a szivarozás eredetét egészen pontosan soha nem fogjuk megismerni, igen nagy bizonyossággal hangoztatják szakértők, hogy a dohányzás ezen fajtája a dél-amerikai indián törzsek vallási rituáléiban, a pipázás szokásában gyökerezik. Egy agyagcserép tanúsága alapján már a 10. században a szivar egyik elődjét füstölték az őslakók. Különböző feltételezések szerint Kolombusz Kristóf akár már a mai formájú szivarral is találkozhatott, ám az már egészen bizonyos, hogy a 18. században brit tengerészek és katonák karibi kalandozásaik során Észak-Amerikába a már komoly ültetvényekkel rendelkező Kubából szállították a drága portékát. Ettől az időponttól kezdődően indult a szivar világhódító útjára, s bár más országok - így például a Dominikai Köztársaság, Honduras, Ecuador, Brazília - is előállítják a dohánytermékek legelőkelőbb fajtáját, a legfontosabb szerepet továbbra is Kuba őrizte meg.

A szigetország dohánytermelése a 19. század derekán élte virágkorát, vagyis abban az időben, amikor körülbelül 1000 gyár üzemelt, átlagosan 10 ültetvényről gyűjtve be az alapanyagot. Az iparosodásnak köszönhetően Kuba fokozta exportját és az Egyesült Államok milliomosai mellett Spanyolországot és Nagy-Britanniát is kiszolgálta az 1860-as években. Ebben az időszakban mind komolyabb adókat vetett ki Észak-Amerika a kubai szivarra, ezért - valamint a növekvő európai igény miatt is - a közép-amerikai ország egyre nagyobb szállítmányokat indított az öreg kontinensre. Az 1890-es évek elején a szigetország amerikai befolyás alá került, és a dohányipar újabb lendületet kapott, amelynek köszönhetően a századforduló Európájában, az elegánsabb társaságokban a teknősleves mellett a kubai szivar volt az arisztokrácia egyik legjellemzőbb privilégiuma.