Az Egyesült Államok embargópolitikája már 1960 márciusában, Dwight D. Eisenhower elnök hivatali ideje alatt érvénybe lépett, amikor Fulgencio Batista kormánya és a kubai lázadók között fegyveres harcok törtek ki.

Később tovább mérgesedett a helyzet, s 1961 szeptemberében az amerikai kongresszus a külföldi segítségnyújtási törvény elfogadása mellett döntött, amely a Kubának szánt segély megtagadását vetítette előre, a törvényhozás pedig felhatalmazta az elnököt, hogy totális kereskedelmi embargót hirdessen az Egyesült Államok és a karibi ország között.

Közben Havanna szorosabbra fűzte kapcsolatait Moszkvával, s ez arra késztette John F. Kennedy elnököt, hogy rendeletileg 1962 februárjában kiszélesítse a kereskedelmi árukra vonatkozó korlátozásokat.

A sziget gazdaságának megbénítását célzó amerikai embargót azonban maga Kennedy játszotta ki – a dokumentumot ugyanis csak akkor írta alá, miután már kedvenc szivarmárkájából jókora mennyiséget beszerzett. A demokrata párti elnök megkérte sajtófőnökét, Pierre Salingert, hogy vásároljon ezer H. Upmann márkajelzésű kubai szivart. Az elnök erre mindössze egy napot adott beosztottjának, de Salinger – maga is a híres dohánytermék megrögzött fogyasztója – tudta, hogy hol tud ekkora mennyiséghez jutni. A sajtófőnök másnap reggel nyolckor besétált Kennedy irodájába 1200 szivarral, mire az elnök kivette az asztalfiókjából az importokra és a reexportokra vonatkozó totális kereskedelmi embargóról szóló dekrétumot. Ezt Salinger szeme láttára azonnal aláírta, s innentől fogva illegálisnak minősültek a kubai termékek az Egyesült Államokban.

Salinger visszaemlékezésében felidézi, hogy 1962 májusában Nyikita Hruscsovnál vizitelt Moszkvában. A szovjet pártfőtitkár értesült a sajtófőnök szivarok iránti rajongásáról, s az előző napon Fidel Castrótól kapott ajándékát a Fehér Ház beosztottjának adta. Pillanatnyi lelki vívódásán felülemelkedve Salinger magával vitte a 250 kubai szivart tartalmazó fadobozt a tengerentúlra, ott azonban Kennedy ellenállásába ütközött. Az elnököt megdöbbentette sajtófőnöke magatartása, s azonnal visszaküldte Salingert a vámra, ahonnan egyenesen a zúzdába küldték a szivarokat.

Később, amikor Salinger 1974-ben hivatalból Kubában járt, maga Castro kínálta meg egy Cohibával, amely akkoriban kereskedelmi forgalomban még egyáltalán nem volt kapható.