A dohánytermelés Kubában lendült fel legjobban. 1850 körül, amikor jelentős szabadkereskedelem folyt a dohánnyal, csaknem 10.000 dohányültetvény és több mint 1000 gyár volt a szigeten. Az
iparosodás id is begyürüzött és a földbirtokosok kiszorították a parasztokat. Ezáltal vagy bérlőkké váltak, vagy elköltöztek a sziget más területére. A szivarok zömét az USA-ba és Spanyolországba exportálták. A XIX. század utolsó felében a kubai szivartermelés tökéletesebbé vált, és kezdetét vette a méret és fajta szerinti külömbség tevés. Az USA 1857-ben vámtarifát vetett ki az importált szivarra, ezért új piacokat kellett keresni Európában. A XIX. század végén Kuba fellázadt a spanyolok elnyomó rendszere ellen. Sok szivargyáros elmenekült és letelepült Floridában és Jamaicában. Az 1898-as spanyol-amerikai háború után a sziget amerikai befolyás alá került és a szivar ipar ismét fellendült.
Fidel Castro az 1959-es forradalom után került hatalomra, ez megváltoztatta az ország szivartermelését. A nagyrészt amerikai kézben lévő ipart államosították, és állami monopóliumként, Cubatabaco név alatt működik. A forradalom után sok jelentős szivargyáros elmenekült és gyárakat nyitottak a Dominikai Köztársaságban, Floridában, Hondurasban, a Kanári-szigeteken és Mexikóban. Az USA 1961-ben kereskedelmi embargót vezetett be Kubával szemben. A szivargyártás ezáltal megint csak hanyatlott a szigeten. De nem csak emiatt, hanem köszönhető a sorozatos rossz terméseknek. A kilencvenes évek közepén a Habanos SA cég vette át a szivartermelést, hogy a kubai szivargyártás ismét fellendüljön.